公元199年建安四年三月，袁绍军攻灭易京。

公孙瓒长子公孙续为屠各所杀。

白马将军公孙瓒，自计无全，乃悉绞杀姊妹，妻子儿女，引火自焚。

袁绍军攻入枭首献于袁绍。

赵云赶来，易京已成一片火海，田楷死战殉主，赵云领友人夏侯兰及一支白马义从突围。

公元200年，建安五年，衣带诏事，曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。

刘备随青州刺史袁谭到邺城，赵云与刘备相逢于邺，二人抵足而眠。赵云秘为刘备招募部曲数百，曾随之突围的白马义从士卒谎称左将军十三陵部曲，随赵云投奔刘备，而袁绍不得知。

公元202年，建安七年，刘备屯兵新野。曹操派夏侯惇、于禁领军进攻刘备，双方战于博望，赵云于战中生擒夏侯兰，后夏侯兰归于刘备，为刘备军军正。

公元208年，建安一十三年，曹操大军南下荆州，长坂坡刘备弃妻子而走，赵云单马入曹军之中，身抱后主阿斗，扶甘夫人，血战而出，皆得免于难。

赤壁之战后，赵云随平荆南四郡，代赵范领桂阳太守。

公元209年建安十四年，刘备娶孙权之妹孙夫人。

公元211年，刘备入蜀，留赵云于荆州，以赵云性情严整，命其掌内事为留营司，期间孙夫人欲将刘禅归吴，赵云与张飞勒兵截江，后主刘禅乃得还。