上回说到祝英台准备女扮男装出去读书，父母还是不同意，她就几天不吃饭，把父母都要急坏了。
她母亲看到这样不行，这样不吃饭就要饿死了，就跟她父亲商量，看看还是让她去吧！所以父亲思考了一下，除非祝英台答应他的条件，他才让她去。
母亲赶紧告诉祝英台，祝英台非常的高兴，就马上起来，来拜见父亲，父亲给她三个条件，答应才同意她去杭州读书。
第一，必须穿男装，女扮男装，不能显示出女儿身，不能和男人接触，因为那时候讲究男女授受不亲。
第二，父母写信要她回来，她必须回来。
第三，三年读书必须保持清白之身，她回来之后要找稳婆跟她验身，如不是清白之身，要跟她断绝女儿关系。
就依着这三个条件，才容许她到杭州去读书。
祝英台对父亲提出的三个条件，想都没想，立马同意，因为她只想去读书。
她带着她的贴身丫鬟，全部女扮男装，丫鬟扮成他的书童，他们一起去杭州，但丫鬟假扮书童挑不动担子，就少挑一点，担子为了不让人看出来，提前叫其他男的家人把行李先送到杭州。
这样祝英台和他的丫鬟一起往杭州赶，到胡桥的地方，突然下雨了，正好有个草亭，他们赶忙躲进草亭，正在躲雨之际，又一个年轻男子骑着匹马，带着一个书童来到这个草亭，虽然穿的是粗布蓝衫，但也长的非常的英俊，那青年对祝英台打招呼，说不好意思，雨越下越大，他们也来草亭避下雨，祝英台她们挪了地方让他们进来。那青年说自己来自于会稽的梁家庄，叫梁山伯，他们相谈，知道他们都去同一个地方拜同一个老师去学习，原来是同学。
雨越下越大，他们都没法赶路，他们躲雨之时，互相谈论，两方都知识渊博，互相钦佩对方，并且相谈甚欢，情趣相投，就结拜为兄弟。
他们到杭州学习中和生活中建立更深的友谊，祝英台一次生病，梁山泊执意要和祝英台睡在一起，照顾她，但是祝英台怕她女儿身暴露，不方便，宣称从小自己一个人睡惯了，不喜欢跟别人在一起睡，但梁山泊执意不容许，因为祝英台病的厉害，他要照顾她。
这样祝英台没办法，说她睡觉的时候，从来自己一个人睡，如两人在床就会睡不觉，除非睡的时候，不能接触。这样他们商量好中间放个纸盒子，纸盒子放着沙子，如果靠的近，就会触动沙子，把沙子弄洒，就知道靠的太近了，再离远点才行。梁山泊同意后，祝英台就放一盒沙子在中间，才同意梁山伯和她在床上一起睡，梁山泊是个忠厚长者，他一点也看不出祝英台是女儿身，连祝英台的丫鬟都害怕，祝英台不由自主的露出了白嫩的胳膊，若是旁人看到，肯定会怀疑祝英台的身份，但梁山伯就是没有看出来。
经过梁山泊的悉心照顾，祝英台的病好了，再祝英台病好之后，他们还像如初一样一起勤奋读书，业余时间游山玩水，一起谈《诗经》中那些爱情诗篇，又一起读《孔雀东南飞》，被诗篇中男女主人公的爱情感动。读书生活时间过得飞快，很快就三年了。这时祝英台的母亲来信说，她生病了，叫祝英台速回，祝英台没办法准备回去。
在回去的时候和梁山泊一起游玩，她准备告诉梁山泊自己要回家，梁山泊也感到舍不得祝英台回去，祝英台做了很多的暗示，指着水面，两只鹅在一起，来隐喻男女的爱情，但梁山伯还是非常忠厚老实，没有猜透她的心思。
祝英台假装不小心掉了一个玉蝴蝶给梁山伯，梁山泊拾起来交给祝英台，祝英台不收，叫梁山泊，把这个玉蝴蝶留着，他把他家的一个栾生妹妹嫁给他，因为他的妹妹和他长的一模一样，这样他们就会更加的亲近。梁山泊非常高兴的同意，并约好时间叫梁山泊，一定要去她家去向她妹妹提亲。
这时候，祝英台又回到学馆，把自己是女儿之身告诉师母，并和师母表明此意，又留下一只玉蝴蝶给师母，叫她交于梁山泊，并把自己是女儿的身份告诉他，叫他去提亲。师母也有意促成他俩的姻缘，就准备叫梁山伯回来，告诉他祝英台是女的这件事。
等梁山泊回到学馆，师母就把此事告诉梁山泊祝英台是女儿之身这件事，还把蝴蝶也拿来说，这是祝英台送给他的，他把这蝴蝶和之前的蝴蝶拿在一起，正好是一对。这时他才明白祝英台是女的，并且对自己非常的爱恋，希望他去提亲娶她，所以他非常高兴，也马上告辞回家准备。
祝英台回到家里，原来母亲是假装生病，叫她回来因为母亲太想念她了，已经到了约好的三年时间，她在外面，父母非常的担心，就马上叫她回来。
回来之后，父亲按照约好的，找稳婆来检验，果然祝英台还是女儿身，他父亲也非常的高兴。
但祝英台女扮男装出外求学，并且三年而归，还保持女儿之身，并学得满腹经纶，又是江南第一美女，还能保持女儿身这件事被人传播到各处，大家都赞扬祝英台是个奇女子。祝英台的美名到处被传扬，引起一些富贵家族青男男子的注意，都想娶祝英台这样的奇女子为妻，提高自己的脸面与身份。
祝英台回来之后，祝家来了许多的提亲的，都踏破门坎，这时有个马太守，他有个儿子叫马文才，小名大郎，正是到了娶妻之时，听到祝英台出去读书这件事，马文才很要面子，一心想娶个杰出的有才有貌的女子，抬高自己的身份和脸面，一听这个祝英台三年来保持女子之身，并学得满腹经纶，并且是江南第一美女。心想：这第一美女，必须是他娶，要是他娶不到这样名女子，让别人娶，他会后悔的。并且自己还向朋友夸下海口，要娶祝英台为妻，她家提亲的人这么多，万一自己失算，这会被别人笑话，况且祝英台真的是一位美女，自己很喜欢。于是禀告父母，要娶祝英台为妻。